Règles de nomenclature de l'U.I.C.P.A. (union Internationale de Chimie Pure et Appliquée).

Nomenclature en
chimie organique

 

   

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Les ressources

Nomenclature en chimie organique

Les Alcools

Composés organiques oxygénés.

Séance de travaux pratiques sur la nomenclature.

Esters et parfums.

Dérivés d'acides.

I - Nomenclature des Alcanes

linéaire.

II - Nomenclature des

groupements alkyles.

III- Nomenclature des Alcanes

à chaîne ramifiée.

IV - Nomenclature des Alcènes.

V - Les Alcools.

VI - Les Aldhéhydes.

VII - Les Cétones.

VIII - Les Acides Carboxyliques.

IX - Les Esters.

X - Les Chlorures d'Acyle.

XI - Les Anhydrides d'Acide.

XII - Les Amines.

XIII - Les Amides.

I -Nomenclature des Alcanes à chaîne linéaire.

Les quatre premiers alcanes ont un nom consacré par l'usage :

méthane (CH4), éthane (C2H6), propane (C3H8), butane (C4H10).

Pour les autres alcanes à chaîne linéaire, on utilise un préfixe grec

indiquant le nombre d'atomes de carbone

que l'on fait suivre du suffixe -ane.  

Le tableau ci-dessous donne les préfixes des alcanes de n = 5 à n = 18.

Nombre

d'atomes

de carbone :

n

Formule

Préfixe

Nom

5

C5H12

pent-

pentane

6

C6H14

hex-

hexane

7

C7H16

hept-

heptane

8

C8H18

oct-

octane

9

C9H20

non-

nonane

10

C10H22

déc-

décane

11

C11H24

undéc-

undécane

12

C12H26

dodéc-

dodécane

13

C13H28

tridéc-

tridécane

14

C14H30

tétradéc-

tétradécane

15

C15H32

pentadéc-

pentadécane

16

C16H34

hexadéc-

hexadécane

17

C17H36

heptadéc-

heptadécane

18

C18H38

octadéc-

octadécane

II- Nomenclature des groupements alkyles.

Un alcane non cyclique peut s'écrire :  CnH2n + 1 ou RH.

R est un groupement alkyle.

On obtient un groupement alkyle en enlevant un atome d'hydrogène

à la formule d'un alcane.

 Exemples :

CH3 groupe méthyle ;

CH3CH2groupe éthyle

CH3CH2CH2 groupe propyle

isopropyle groupe isopropyle ou Méthyléthyle

 

III- Nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée.

 On obtient le nom de l'alcane de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue et le nom de l'alcane à chaîne linéaire

comportant le même nombre d'atomes de carbone.

- L'alcane considéré est nommé comme un dérivé de cet alcane linéaire.

- La chaîne la plus longue s'appelle la chaîne principale.

- On identifie les groupes substituants sur cette chaîne et leur place par un indice de position.

- Cet indice s'obtient grâce à la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale.

- Deux sens de numérotation existent, pour trouver le bon sens de numérotation :

- On écrit tous les indices obtenus par ordre croissant.

- Le sens à retenir est celui pour lequel le premier chiffre différent est le plus petit ou bien

on choisit celui pour lequel la somme des indices est la plus petite.

 

 Dans l'écriture du nom de l'alcane, on doit respecter deux règles :

- Les indices de position des groupes alkyles se placent devant le nom du groupe.

- Les groupes alkyles s'écrivent avant le nom de l'alcane.

- (Deux chiffres sont séparés par une virgule et entre un chiffre et une lettre, on place un tiret).  

- On fait élision du "e" du nom de l'alkyle.

- Les groupements alkyles sont placés par ordre alphabétique.

- S'il existe plusieurs groupes identiques, en utilise les préfixes : di, tri, tétra…

- Les substituants halogènes se traitent comme les groupes alkyles.

IV- Nomenclature des alcènes.

-  Le suffixe -ène caractérise les alcènes.

-  On obtient le nom d'un alcène de la manière suivante :

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison.

- On compte le nombre d'atomes de carbone de cette chaîne principale et

on obtient le nom de l'alcène

grâce au préfixe grec indiquant le nombre d'atomes de carbone suivi du suffixe -ène.

-  On numérote les atomes de carbone de la chaîne principale de façon à avoir

les plus petits indices pour les atomes de carbone doublement liés.

-  La place de la double liaison est indiquée par son indice de position placé avant le suffixe - ène.

-  C'est la place de la double liaison qui impose le sens de numérotation.  

-  Comme pour les alcanes, on indique les groupes substituants de la chaîne principale

avec leur indice de position.

V- Les Alcools.

Formule générale : ROH

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone

qui porte le groupe hydroxyle OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone

l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne

avec élision du e final

- que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

 

 

VI - Les Aldéhydes.

Formule générale : R ― CHO

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’aldéhyde en faisant suivre le nom de l’alcane

avec élision du e, du suffixe al.

 

VII- Les Cétones.

Formule générale : cetones

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On obtient le nom de la cétone en faisant suivre le nom de l’alcane avec élision du e,

du suffixe one affecté de l’indice de position correspondant.

 

VIII- Les Acides Carboxyliques.

 Formule générale : R COOH

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant le carbone fonctionnel.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone le numéro 1.

- On obtient le nom de l’acide en faisant suivre le nom de l’alcane

avec élision du e, du suffixe oïque.

IX- Les Esters.

Formule générale : RCOO Rou esters

- On cherche le nom de l’acide RCOOH.

- On supprime le mot acide  et on remplace la terminaison oïque par la terminaison oate et

- On ajoute "de" que l’on fait suivre du nom du groupe alkyle R' ―.

 

X- Les Chlorures d’acyle.

Formule générale : R CO ― Cl ou chlorure_acyle

-  Le nom du chlorure dérive du nom de l’acide correspondant.
-  On remplace le mot acide par chlorure de et la terminaison oïque par oyle.

 

XI- Les Anhydrides d’acide.

 Formule générale :anhydride_acide

-  Un anhydride d’acide résulte de l’élimination d’une molécule d’eau entre

deux molécules d’acide carboxylique.  

-  Son nom s’obtient en remplaçant le mot acide par anhydride.

XII- Les Amines.

Les Amines primaires.

 Formule générale : RNH2.

-  On nomme l’amine à partir du nom de l’alcane RH correspondant, avec élision du e,

que l’on fait suivre de la terminaison amine en précisant la position du groupe NH2

 

Les Amines secondaires et tertiaires symétriques.

Formule générale : R NH R  et amine_tertiaire

- On fait suivre le nom de l’alkyle R , précédé de di ou tri, de la terminaison amine.

 

Les amines secondaires et tertiaires non symétriques.

 Formule générale : R NH R' et  amine_tertiairenonsym

- On les nomme comme des dérivés de substitution sur l’azote de l’amine RNH2

R est le groupe le plus long.

On écrit le ou les groupes substituants sur l’azote dans l’ordre alphabétique,

précédés de la lettre N et suivis du nom de l’amine RNH2

 

XIII- Les Amides.

Les amides primaires.

 Formule générale : amide1

 On obtient le nom d’une amide primaire à partir du nom de l’acide correspondant R COOH,

en remplaçant la terminaison oïque par la terminaison amide.

 Les amides substituées sur l'azote.

 Formule générale : amidesub1et  amidesub2

- On énonce d’abord les groupes substituants sur l’azote du groupeNH2, dans l’ordre alphabétique,

- précédés de la lettre N puis du nom de l’acide correspondant R COOH dans lequel

on remplace la terminaison oïque par la terminaison amide.

 

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