Chimie N° 06

Composés organiques oxygénés

Cours.

Exercices

 

   

 

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I- Rappels et compléments.

1)- L'atome de carbone.

2)- L'atome d'oxygène.

   

       

II- Les Alcools.

1)- Définition.

2)- Exemples.

3)- Nomenclature des alcools.

(TP chimie N° 11)

4)- Classe des Alcools.

5)- Application :

6)- Obtention d'un alcool à partir

d'un alcène. Exercice 15 page 231

III- Aldéhydes et cétones. Composés carbonylés.

1)- Groupe caractéristique.

2)- Nomenclature.

3)- Présentation de quelques composés carbonylés.

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Groupe caractéristique.

2)- Nomenclature.

3)- Propriétés des acides carboxyliques.

V- Applications :

Exercices énoncé avec correction :

1)- Exercice 8 : Alcools

2)- Exercice 13 : Acide lactique.

3)- Exercice 16 : Identification de composés.

4)- Exercice 17 : Identification d'un alcool

5)- Exercice 23 : Clou de girofle

 

 

 

I- Rappels et compléments.

1)- L'atome de carbone.

-    Schéma de Lewis :

 

-    L'atome de carbone est tétravalent.
-    Sa structure géométrique dépend du nombre d'atomes voisins ou de groupes voisins qu'il possède.
-    Il peut établir 4 simples liaisons avec 4 atomes voisins : carbone tétragonal.
-    Il peut établir 2 simples liaisons et une double liaison.
-    Il possède 3 voisins : Carbone trigonal.
-    Il peut établir 2 doubles liaisons ou une simple liaison et une triple liaison.
-    Il possède deux voisins.
-    Le carbone est digonal.

 

 

 

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2)- L'atome d'oxygène.

-    Schéma de Lewis :
          
-    La valence de l'atome d'oxygène est deux.
-    Il peut établir soit deux simples liaisons comme dans la molécule d'eau, soit une double liaison comme dans la molécule de dioxyde de carbone.

 

 

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II- Les Alcools.

1)- Définition.

-    Un alcool est un composé organique dans lequel un groupement hydroxyle – OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal.
-    La formule générale d'un alcool à chaîne carbonée saturée non cyclique est :
-    CnH2n+1OH ou R – OH,
-    Remarque : R représente un radical alkyle : — CnH2n+1.

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2)- Exemples.

CH3 OH

CH3 CH2OH

 

CH3 CH = CHOH

méthanol

Éthanol

Propan-2-ol

Pas alcool

 

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3)- Nomenclature des alcools. (TP chimie N° 11)

-    Le nom de l'alcool à chaîne carbonée saturée dérive du nom de l'alcane de même squelette carboné.
-    On remplace le e final par la terminaison ol précédée de l'indice de position du groupe hydroxyle sur la chaîne carbonée principale.
-    L'atome de carbone fonctionnel doit avoir le plus petit indice.

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4)- Classe des Alcools.

-    Alcool primaire :
-    Un alcool est dit primaire, si le carbone fonctionnel est lié à un ou zéro atome de carbone.

Formule générale

R CH2OH

 

-    Alcool secondaire :
-    Un alcool est dit secondaire, si le carbone fonctionnel est lié à 2 atomes de carbone.

Formule générale

 

 

-    Alcool tertiaire : Un alcool est dit tertiaire, si le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone.

Formule générale

 

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5)- Application :

-    Écrire la formule brute commune à tous les alcools ayant 5 atomes de carbone et une chaîne saturée non cyclique.
-    C5H11OH
-    Écrire leur formule semi-développée, les nommer et préciser leur classe.

Pentan-1-ol

Alcool primaire

 

3-méthylbutan-1-ol

Alcool primaire

 

2-méthylbutan-1-ol

Alcool primaire

 

Pentan-2-ol

Alcool secondaire

 

Pentan-3-ol

Alcool secondaire

 

3-méthylbutan-2-ol

Alcool secondaire

 

3-méthylbutan-2-ol

Alcool tertiaire

 

2,2-diméthylpropan-1-ol

Alcool primaire

 

 

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2)- Propriétés physiques des alcools.

          Tous les alcools ont une grande importance industrielle.

           

Alcool

méthanol

éthanol

propanol

Température d'ébullition en °C

64,7

78,3

97,2

           

-    Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire.
-    La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants.
-    Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.
-    La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions.
-    Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée.
-    La molécule d'un alcool possède deux parties :
-    Une partie hydrophobe : la chaîne carbonée
-    Une partie hydrophile : le groupe hydroxyle.
-    La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.
-    Les deux alcools les plus importants sont :
-    L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées.
-    Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique.
-    Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : à consommer avec modération.
-    Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés.
-    Il provoque la cécité et la mort.
-    On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

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6)- Obtention d'un alcool à partir d'un alcène. Exercice 15 page 231

 

 

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III- Aldéhydes et cétones. Composés carbonylés.

1)- Groupe caractéristique.

-    Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés.
-    Ils possèdent le groupe caractéristique :

Groupe carbonyle

 

Aldéhydes

 

Cétones

 

 

-    Le carbone fonctionnel est trigonal.

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2)- Nomenclature.

-    Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al.
-    Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.
-    Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale.
-    Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.
-    Exemples :

Propanal

 

2-méthylpropanal

 

Pentan-3-one

 

Propanone

(acétone)

 

 

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3)- Présentation de quelques composés carbonylés.

-    Le méthanal : gazeux à la température ordinaire.
-    La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.
-    Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (Teb = 17 °C).
-    Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.
-    L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).

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IV- Les acides carboxyliques.

1)- Groupe caractéristique.

 

          Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique : R – COOH

                                         

Groupe carboxyle

Formule générale des acides carboxyliques.

 

 

           

- Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

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2)- Nomenclature.

-    Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

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3)- Propriétés des acides carboxyliques.

-    Les acides carboxyliques saturés dont la chaîne carbonée comprend moins de 9 atomes de carbone sont des liquides incolores à l'odeur piquante et désagréable. D'autant plus désagréable que la chaîne carbonée est longue. Ils sont assez solubles dans l'eau grâce au caractère hydrophile du groupe fonctionnel carboxyle.
-    Les acides à longue chaîne carbonée sont peu solubles dans l'eau le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée devient prépondérant.
-    Les solutions aqueuses ont un pH < 7, d'où le nom d'acide.
-    L'acide méthanoïque (acide formique : formica fourmis), l'acide éthanoïque (acide acétique : acetum : vin aigre)
-    Acide butanoïque ou butyrique qui donne au beurre rance son odeur caractéristique.
-    L'acide pentanoïque ou valérique (odeur des racines de la valériane du latin valere être fort), Les acides hexanoïque (caproïque), octanoïque (caprylique), décanoïque (caprique) sont responsables de l'odeur insupportable des chèvres.

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V- Applications :

Exercices énoncé avec correction :

1)- Exercice 8 : Alcools

2)- Exercice 13 : Acide lactique.

3)- Exercice 16 : Identification de composés.

4)- Exercice 17 : Identification d'un alcool

5)- Exercice 23 : Clou de girofle

 

 



 
 

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